A következő szerepre 5 évet kellett várnia, amelyet Barry Sonnenfeld osztott rá a “Man In Black” második részében. A nyúlfarknyira sikerült jelenetben Michael Agent M-et alakítja, aki jobb állást próbál kiharcolni magának a szervezetnél. A felvételekre 2001. október 16-án került sor, amelyek elött Michael konzultált Tommy Lee Jonessal és Will Smithel is, a filmet 2002. nyarán mutatták be a mozikban.